Шиворот-навыворот - означает наизнанку, оборотной стороной.

Изречение началось в промежуток правления царя Ивана Грозного.
Безобидная в наши дни фраза «шиворот-навыворот» связана с достаточно позорным и унизительным наказанием.

Само слово «шиворот» началось от слов «шив» + «ворот», где слово «шив» обозначало шею.
«Шиворотом» именовали в Московской Руси XVII века роскошно расшитые воротники боярской одежды, которые расшивали золотыми и серебряными нитями. Шиворот служил значимым отличием знатного человека от простолюдина.
В правление Ивана Грозного провинившегося боярина часто сажали на лошадь спиной вперёд, надев на него всю одежду, в том числе воротник, наизнанку, шиворот-навыворот, то имеется напротив.
И в данном виде впавшего в немилость, подвергшегося царскому гневу возили по всему городу под свист и улюлюканье, и также пинки простого народа.
Именно поэтому в Российской федерации имеется примета, что если наденешь одежду наизнанку, то будешь битым или попадешь в некую досадную ситуацию.
Похожее наказание было распространено и в средневековой Еврозоне, где так же, как и на Руси, выворачивание одежды наизнанку и посадка осужденного на лошадь задом наперед сообщали об изгнании его из мира людей.